Zona carsica ricca di doline, voragini e grotte.
Le prime testimonianze la documentano al 901, con il nome Castellano, mentre
Castellana è stato adottato dal 1310.
Bonifacio, abate di Conversano, erige una chiesa nel 962.
Nel 1087 il conte Goffredo dona il territorio di Castellana al Monastero di San
Benedetto.
Nel 1162 l’abate Eustatico stabilisce le prime norme di vita civile concedendo
agevolazioni ai contadini che volessero coltivare i terreni intorno al
Monastero.
Un centro abitativo si formò (nel sec. XIII) intorno ad una torre eretta nel
1202.
Nel 1267 la città subì il dominio diretto delle badesse del monastero di
Conversano.
Nel 1347 e 1350 subì i saccheggi degli Ungheri.
Facendo parte della contea di Conversano, andò in possesso dei Caldora, duchi di
Bari (1434-1440), quindi di Giovanni Antonio Orsini, che la concesse in dote
alla figlia sposata con il conte Giulio Antonio Acquaviva, a cui rimase fino al
1806.
Il nucleo storico della città è ricco di edifici dei sec. XVII-XVIII e la Chiesa
Matrice che conserva dipinti e sculture del cinquecento e del settecento.
Le “Grotte di Castellana” sono il complesso speleologico più importante
d’Italia.
Sono costituite da un complesso di cavità carsiche originate da un antichissimo
fiume sotterraneo e si snodano per oltre due chilometri.
Nel complesso hanno sede l’Osservatorio Astronomico Sirio ed il Museo
Speleologico “Franco Anelli”.