La città è divisa dalla parte vecchia “Terra” e dalla parte moderna “Borgo
Santa Caterina”.
La zona è ricca di resti di città antichissime (trogloditiche) e di cripte
basiliane.
La gravina si presenta con numerose caverne nelle pareti di tufo, forse rifugio
della popolazione del medioevo e dei monaci basiliani.
Le prime citazioni come centro abitato risalgono al 971.
Nel periodo di Carlo I d’Angiò fu data in feudo ad Oddone di Soliac.
In seguito fece parte del principato di Taranto e poi del Regio Demanio.
Nel 1484 fu possesso del barone Antonio Piscicello.
Nel 1494 fu occupata e saccheggiata dai Francesi.
Dal 1497 al 1633 fu possesso della famiglia Pappacoda.
Quindi possesso degli Imperiali che vi fecero costruire il Castello.
Il Castello fu costruito come fortezza, sulla cima di una scarpata, dai
Normanni, poi fu potenziato da una famiglia napoletana, quindi ampliato dai
feudatari imperiali.
Si presenta con torre ottagonale, pianta quadrata con torri angolari.
Il Castello ospita la Biblioteca Comunale ed il Museo dell’olio e del vino.
La cappella di Santa Lucia risale al sec. XI di fattura bizantina, con due
cupole a vela che esternamente sono a piramide quadrata.
La Cripta di Santa Marina, con volta tenuta da due possenti pilastri, conserva
affreschi originari.
La chiesa di San Benedetto risale al 1680, con di fronte la torre dell’Orologio.
I Palazzi De Notarstefani e Capreoli risalgono al seicento.
Il Duomo fu iniziato nel 1853 e terminato nel 1931, con cupola, conserva tele
del settecento.
All’interno dell’Ospedale Matteo Pagliari si trova la cripta di Sant’Antonio
Abate del sec. X-XI interamente scavata nella roccia, con le pareti piene di
affreschi.
Il Santuario della Madonna della Scala fu eretto nel 1731 sopra una primitiva
laura, custodisce affreschi dei sec. XII-XIII, accanto si trova la cripta della
Buona Nuova, mentre dall’atrio del Santuario si scende alla cripta sottostante
(una delle più antiche di Massafra del sec. VIII-IX forse).
La Cripta di San Leonardo risale al sec. XIII o XIV, con pregevoli affreschi.
La Cappella-Cripta della Candelora conserva numerosi affreschi dei sec. XIII-XIV.
La Chiesa-Cripta di San Marco è la più conservata della città, con l’affresco di
San Marco e l’affresco dei SS. Cosma e Damiano del sec. XIII.
La Chiesa Matrice risale al quattrocento, con modifiche del 1533.
Il martedì grasso si svolge il Carnevale di Massafra con sfilata di carri
allegorici e di gruppi mascherati.