Anticamente fu una città greca con il nome “Hydruntum” fondata (forse) da
Taranto.
Fu municipium romano per la posizione strategica e per avere un porto vicino
all’Epiro e alla Grecia.
Nel periodo del medioevo fu importante centro dei Bizantini.
I Longobardi ne furono in possesso solo nel 757-758.
Fu capoluogo e base militare della regione denominata “Terra d’Otranto”.
Subì vari saccheggi e distruzioni dai Saraceni.
Nel 1054-1068 fu, insieme a Bari e Taranto, centro di resistenza bizantina
all’invasione dei Normanni, capitolando intorno al 1070 a Roberto il Guiscardo.
Nel periodo compreso tra i sec. XI-XII fu importante centro per i commerci con i
veneziani, i levantini e i dalmati, che intensificarono le attività con le
Crociate.
Nel 1480 subì l’assedio della flotta turca di Maometto II (con al comando Achmed
Pascià) a seguito delle lotte tra Venezia e gli Aragonesi, e non ricevendo gli
aiuti da Napoli fu occupata e saccheggiata il 12 agosto, dopo 15 giorni
d’assedio.
Nella devastazione, ad opera dei Turchi, furono uccisi nel Duomo il vescovo
(Stefano Pendinelli), il clero ed i cittadini che vi si erano rifugiati, mentre
il 14 agosto sul colle della Minerva furono uccisi tutti gli altri prigionieri
superstiti (gli 800 martiri d’Otranto); l’8 settembre 1481 (dopo un tentativo
invano nell’ottobre 1480) il duca Alfonso di Calabria (figlio di re Ferdinando
I), riuscì a riconquistare la città.
Quindi furono costruite nuove e più possenti fortificazioni.
I Turchi tentarono di occuparla nuovamente nel 1537 e nel 1638.
Da questo periodo la città decadde notevolmente, si spopolò, il porto rimase
inattivo.
Si entra nella città dalla Porta di Terra (grande muraglione napoleonico)
seguita da l’altra porta la Torre Alfonsina del 1481, affiancata da due mezze
torri cilindriche.
Il Castello fu costruito per volere di Ferdinando d’Aragona nel 1485-1498, sopra
(forse) una precedente fortificazione del periodo di Federico II, ha pianta
pentagonale irregolare, tre torrioni cilindrici agli angoli con (sul lato mare)
uno spuntone a lancia aggiunto (con i baluardi esterni) nel 1578, cinto da
fossato, nelle vicinanze sono state riscoperte capanne del sec. VII a.C.,
ambienti di epoca tardoromanica, fossati posti a difesa della città bizantina,
un tratto delle mura messapiche del sec. IV a. C.
La Cattedrale, dedicata all’Assunta, fu eretta (la cripta) nel 1080 circa e
rifatta nel 1481, rappresenta la memoria della strage (ad opera dei Turchi) del
1480, nella facciata un rosone con 16 raggi, interno a tre navate divise da
colonne di marmi, tre absidi, pavimento a mosaico (del 1163-1166) che nasconde
resti di una chiesa paleocristiana e tombe messapiche, affreschi di notevole
fattura, Cappella dei Martiri costruita per volontà di Ferdinando I d’Aragona
nei cui armadi si conservano le ossa di oltre 500 martiri idruntini (abitanti di
Otranto) con sotto l’altare visibile la pietra delle decapitazioni, accanto ha
sede il Museo Diocesano.
La chiesa bizantina di San Pietro del sec. X-XI potrebbe essere stata la prima
cattedrale della città e conserva affreschi dell’epoca.
San Nicola di Càsole (visibili i ruderi) fu importante cenobio basiliano fondato
nel 1099, la cui chiesa ricostruita nel sec. XII e distrutta dai Turchi nel 1480
conserva i resti della navate a pilastri.